Obby se nebojí obtíží, usiluje o ně a hledá ty nejtěžší cesty pro parkour. Ve hře Obby: Death Run se hrdinovi podařilo najít místo, kde se objevily tři tratě různé obtížnosti: jednoduchá, střední a obtížná. Navzdory Obbyho zkušenostem se mu nepodaří odstartovat hned z těžké trati, a to je dobře. Procházkou na jednoduchou vzdálenost můžete vyvinout strategii, rytmus překonávání překážek, interval skoků a jejich sílu. To vše lze aplikovat na středně obtížnou trať a poté v tvrdém režimu v Obby: Death Run.
