Jack the Pumpkin se rozhodl požádat svou přítelkyni o ruku během Halloweenu. Ale potřebuje prsten s velkým diamantem. Ve hře Retro Jack se vydá hledat prsten. Nejúžasnější na tom je, že najde ne jeden prsten, ale mnoho a všechny budou stejné. Postavička dýně musí posbírat všechny prsteny, protože během svátku Všech svatých si člověk nemůže být ničím jistý. Mezi shromážděnými šperky je pouze jeden pravý, zbytek jsou padělky, které zmizí a rozpadají se v prach. Proto je potřeba vše posbírat. V tomto případě budete muset v Retro Jack uhýbat padajícím kamenům.