Nikdo není imunní vůči nástupu do vězení, a to nutně nevyžaduje spáchání trestného činu. Hrdina hry Obby Barry Prison Run - Obby skončil ve vězení úplnou náhodou směšným způsobem, když byl svědkem zločinu a nakonec byl z něj obviněn. Existují také nedbalí vyšetřovatelé a v důsledku toho trpí nevinní lidé. Hrdina nechce dlouho sedět ve vězení a hodlá uprchnout. Přátelé mu pomohli a zorganizovali vrtulník. Vězeň se k němu ale potřebuje dostat, zatímco cestou musí sbírat kanystry s palivem a vyhýbat se střetům s dozorci v Obby Barry Prison Run.