Hrdina hry Cool Boy Dress up je student a miluje cestování. Studium tomu nebrání, navštěvuje přednášky, navštěvuje jiné země a tím získává zkušenosti, přizpůsobuje se jiným kulturám a tradicím. Ten chlap chce být světoobčan, který může žít kdekoli a prostředky mu to umožňují. Když se hrdina vydá na další cestu, pečlivě vybírá šatník, aby nevypadal směšně. Ve studentském prostředí je skutečně důležité mít svůj vlastní styl a image. Hrdinovi můžete pomoci a poradit, on důvěřuje vašemu vkusu v Cool Boy Dress up.
