Po Picoovi z jeho školy se objevuje jedna postava za druhou a ve hře Friday Night Funkin vs Cassandra potkáte jednoho z nejbystřejších protivníků Pico's School - Cassandru. Dívka má jasně červené vlasy s účesem v podobě démonických rohů. Její oči jsou obvykle bílé, ale mohou se zbarvit žlutě s černými okraji. Ostře naostřené nehty natřené červeným lakem jsou trochu děsivé, ale to není překvapující, protože dívka je vůdcem goth-punks, a tam jsou chlapci vážní a snášejí hlen a slzy. Dívka má v úmyslu kopnout modrovlasému Guyovi zadek pro Pica, kterého nedávno porazil. Říká se, že Cassandra je tajně zamilovaná do Pica. Přítel musí vyhrát Funkin v pátek večer vs Cassandra.
