Vězení, bez ohledu na to, jak pohodlné je, stále zůstává vězením a každý, kdo přemýšlí, chce jej co nejrychleji opustit. Hrdina hry Jail Break je v příkladném zařízení vězeňské služby. Zde jsou vězni v celách po dvou, podmínky jsou docela uspokojivé, existuje soukromý stadion, kino, velká jídelna. Zabezpečení není příliš vysoké, protože vše je ovládáno elektronikou z hlavního ovládacího panelu. Ale náš vězeň chce utéct, není vinen a neztrácí čas sezením ve vězení. Pomozte mu uspořádat jeho vlastní vydání. Nemůže si poradit sám, musí si naplánovat plán, jednat s ostatními vězněmi, ale své plány neodhalit stráží. Hrdina se může volně pohybovat po budově, mnoho pokojů pro něj ještě není k dispozici, ale je to dočasné, dokud nezíská přístup ke klíčům. Při úniku mohou také pomáhat pracovníci, kteří nejsou zabezpečení.