Muž na hlavě s šálkem, přezdívaný Cuphead, se pravidelně objevuje na hřišti a potěší nás svými zábavnými dobrodružstvími. Kdysi byl obyčejný člověk, ale choval se nenápadně, zesměšňoval samotného ďábla a vyzýval ho. Kolik takových výsmechů bylo, král podsvětí jim nevěnoval pozornost, ale tato výsměch mu připadal nesmírně nepříjemný a rozhodl se hádat s odvážlivcem a přirozeně vyhrál. V důsledku toho se člověk změnil v nepochopitelné stvoření s šálkem místo hlavy a nyní musí splatit dluh ďáblovi na velmi dlouhou dobu. V Cuphead pomůže chudému přežít v pasti střežené dvěma obrovskými masožravými květinami. Cuphead poběží bez zastavení a sbírání zlatých mincí. Až po sbírání všech mincí se otevře další úroveň. Klepněte na hrdinu, aby měl čas skočit na plošiny a přeskočit brutální hroty.