O halloweenské noci vytvoří čarodějnice jménem Elsa dýňovou hlavu, kterou pošle s dopisem svému vzdálenému příbuznému. Ve hře Rolling Halloween pomůžete dýni doručit ji včas. Před sebou na obrazovce uvidíte silnici, která bude procházet lesem. Dýně se po ní bude postupně kutálet a nabývat na rychlosti. Pomocí ovládacích kláves můžete ovládat její akce a také ji přimět ke skoku. Podívejte se pozorně na obrazovku. Na hrdinu budou na cestě čekat různé překážky. Některé z nich v rychlosti dýně bude moci obejít, zatímco jiné budou muset přeskočit. Někdy se na cestě objeví mince a další předměty, které je pro vás nejlepší sbírat.