Anna nemá ráda zimu, snaží se trávit většinu roku v teplých zemích a má tak šťastnou příležitost. Zvláště si užívá pobytu na Havaji. V kostýmu Anna Chic Diva Dressup potkáte hrdinku na těchto požehnaných místech a pomůžete hrdince s výběrem nových letních outfitů na dovolenou. Hra má dva režimy: firemní a bezplatný. V prvním režimu vám hrdinka ukáže, co na sobě chce vidět, a vy si musíte vybrat outfit z paměti. Dokončete úrovně a odemkněte nové. Ve druhém režimu volné hry budete mít přístup ke kompletní sadě oblečení a doplňků ve hře Anna Chic Diva Dressup.