Ve městě se brzy bude konat závodní šampionát ve skateboardingu. Alvin se jich chce zúčastnit a vyhrát. Ale k tomu musí dobře cvičit. Ve hře Alvin and the Chipmunks: Skateboard Professional se k němu připojte v tomto dobrodružství. Před vámi na obrazovce uvidíte svoji postavu, která, stojící na skateboardu, se bude vrhat po městské ulici a postupně získávat rychlost. Před vaším hrdinou se objeví různé překážky. Pomocí ovládacích kláves můžete ovládat akce vaší postavy. Budete ho muset přinutit k skokům různých výšek, aby nedocházelo ke kolizím s překážkami.